Teodor je rođen 1746. godine, najverovatnije u Čurugu (Bačka), a umro je 20.11.1793.godine u Bačkom Petrovom Selu u 47. godini života. Po drugom izvoru, rođen je u Temišvaru, početkom 1746. godine. U Temišvaru je završio osnovnu školu.
Bavio se slikarstvom i slikao je uglavnom ikonostase i portrete. Pretpostavlja se da je slikarstvo učio kod poznatih umetnika u Temišvaru i Novom Sadu, gde je živeo oko 1769. godine. Prvi njegovi poznati radovi su: Četiri jevanđelista na zvoniku crkve u Budimu iz 1776. godine, koje je radio sa slikarom Mihaelom Sokolovićem. Po nekim starijim biografima, Češljar se 1786. godine upisao na Bečku slikarsku akademiju. Po Lazaru Nikoliću, pohađao je Češljar bečku Umetničku akademiju do 1789. godine. Usledio je zatim njegov studijski put u Italiju, gde se bavi u Rimu. Iz Italije zaputio se u carsku Rusiju, da bi dublje pronikao u pravoslavni živopis.
Prvi ikonostas, prema nekim biografima, radio je 1789. godine za crkvu u Mokrinu; zatim je slikao ikonostase u Velikoj Kikindi 1791. godine, u Staroj Kanjiži 1791. godine i u Bačkom Petrovom Selu od 1792. do 1793. godine, gde je i umro i sahranjen. Žena nekog trgovca "grk Pere" podigla mu je kasnije nadgrobni kamen (spomenik). Ispovedio se starobečejskom parohu Luki Ponjavičkom, koji je tako ostao izvor njegovih biografskih podataka. Posao je ikonopisac inače započeo u srpskoj školi gde je uredio radionicu, a uspeo je da završi preko 20 ikona. Njegov posao (ali i "popravku" ikona) izvršio je ikonopisac Petar Čortanović. Srpsko učeno društvo iz Beograda je pokušavalo 1867-1868. godine da od crkvene opštine u Petrovom Selu izmoli neke Češljarove ikone. Meštanin Uroš Mihajlović je najviše doprineo da se sačuva sećanje na Češljara.
Osim toga, ne zna se kada, naslikao je nekoliko ikona za donju crkvu u Sremskim Karlovcima i ikonostas manastira Kovilja u Bačkoj, koji je stradao u Velikoj buni 1848. godine.
Prema navodima iz literature i biografima Teodora Ilića Češljara, on je bio sjajan kolorist, izvanredno invetivan u komponovanju. Nije uvek slikao u duhu baroka, kao ostali njegovi savremenici, već naginje mekim i nežnim bojama, svilastoj fakturi lazurnom slikanju, kao majstori francuskog rokokoa.
Danas se ne zna pouzdano koje je sve potrete slikao Teodor Ilić Češljar, ali je sigurno da je naslikao portret Pavla Avakumovića, potpisan i datiran iz 1789. godine, portret nepoznatog sveštenika (Narodni muzej u Beogradu), veliki portret Jovan Jovanovića Šakabente iz 1787. godine (Muzej u Vršcu), veći broj crkvenih velikodostojnika (Crkveni muzej u Beogradu) i takođe portret Jovana Jovanovića Šakabente (Vladičin dvor u Novom Sadu), koji se doduše prepisuje Jakovu Orfelinu.
Na ovim portretima Češljar se dokazuje kao majstor crteža, takođe senzibilan i istančan kolorist kao i na ikonama, s izuzetkom portreta Jovana Šakabente, koji je u izvesnoj meri hladan i konvecionalan.
Češljar se ogleda u kompozicijama. Čuvena je Mučennja svete Varvare koju je slikao 1785. godine, za unijatskog episkopa u Velikom Varadu. Na ovom platnu ima mnogo sećanja na venecijanske dekorativne slikare, ali još više na prve pokušaje uzdržanog, racionalističkog francuskog klasicizma.
Mnogo su više u intencijama venecijanskog slikarstva dve velike zidne slike u crkvi u Velikoj Kikindi: Tajna Večera i Hristos u slavi, remek-dela srpskoga baroknog slikarstva vanredno komponovano toplo i sočno u boji, izvrsno postaljena u prostor.
Češljar nesumnjivo spada među najveće slikare srpskog baroka. Ima sigurno crtačko znanje, zna da komponuje, inventivan je i ne ponavlja se, kao što je to bio tada čest običaj kod slikara ikonostasta barkonog pravca.
Njegova paleta je topla i nežna, najčešće u ružičastoj ili oker gami, sa bogatim prelivima i valerskim rešenjima. Njegove slike, izvedene obično sa lazurama, prožete su finom, iskričavom svetlošću u kojoj senke deluju prozračno i lako.
Po slikarskom postupku i inspiraciji, a naročito po svom koloritu, Češljar je blizak slikarstvu francuskog rokoka.